'sissyboy' search - 90 results

  • Relevance
  • Newest
  • Most Viewed
  • Top Rated
  • Longest
  • Any Time
  • This week
  • This month
  • Last 3 months
  • Last 6 months
  • Last 9 months
  • Any Length
  • Short Videos (1-3min)
  • Medium Videos (3-10min)
  • Long Videos (10-20min)
  • Long Videos (+20min)
  • All words
  • Any words
  • Exact Phrase
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Dressing you up like a little fem girl
 2:08  7575
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Time To Make You Crossdress
 2:15  7276
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Transforming you into a pretty girl
 2:04  16911
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
I will make you a pretty girl crossdressing
 1:57  6128
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
You know you love wearing my stockings
 2:48  12687
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
You are my little crossdress up doll
 2:59  6994
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Watch my boyfriend fuck me
 2:12  7752
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
I laid out a dress for you to wear
 2:48  4216
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
We are going to dress you like a princess
 3:00  3738
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Crossdressing public embarrassment
 2:47  4877
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
I am going to make you look so pretty
 2:48  3609
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Crossdressing you up like a real lady
 2:58  2968
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
I am going to make you my fem bitch
 2:53  3302
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Dressing you up like a slut
 2:52  3019
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
You want to be my fem bitch
 2:58  8931
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Have you been trying on our clothes
 2:58  3677
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
I am going to make you look pretty
 2:37  2340
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Crossdressing Sissy Trainer
 3:03  7596
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Sissy Training Crossdresser
 3:14  6168
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
Bend over and take your
 8:23  12049
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
  •  
HD
You look really hot in my clothes
 3:29  7167
HD
Im going to make you look so pretty
 5:15  3614
HD
Have you been trying on our clothes?
 1:50  1296
HD
Ive got some sexy womens clothes for you to wear
 3:11  4888
Page 2
Advertisement